Fenolato de sodio: preparación, propiedades químicas
Los fenoles son compuestos aromáticos que tienenuno o más grupos hidroxilo unidos a los átomos de carbono del núcleo de benceno. Por el número de grupos OH, se distinguen los fenoles de uno, dos y tres átomos.
Los fenoles monohídricos son derivados de benceno y sus homólogos, en cuyo núcleo un átomo de hidrógeno está reemplazado por un grupo hidroxilo.
Isomería y nomenclatura. En el representante más simple de fenoles - ácido carbólico (fenol) no isómeros, en sus homólogos existen isómeros de posición del grupo hidroxilo en el núcleo benzonovom (orto, meta, la posición para).
Para el nombre de fenoles, use tres nomenclaturas: histórica, racional e IUPAC. De acuerdo con la nomenclatura histórica, los fenoles se denominan triviales: ácido carbólico (ácido carbólico), cresoles, etc.
Una fuente natural para obtener estas sustanciases un alquitrán de hulla, aceite de piedra, alquitrán de haya, etc. El alquitrán de hulla se forma durante la destilación seca del carbón. Las fuentes para la preparación de fenoles son aceites medianos (de ebullición a 170-230 ° C) y pesados (a ebullición a 230-270 ° C). Cuando se tratan con hidróxido de sodio, se obtiene fenolato de sodio. La fórmula de esta sustancia consiste en el resto de fenol y sodio.
En el laboratorio, la mayoría de las veces para obtenerlos fenoles usan sulfosaltos aromáticos (sales de sodio y potasio de ácidos sulfónicos). En el curso de las reacciones químicas, se forma sodio fenólico o potasio. Después de eso, estos compuestos se tratan con ácidos minerales, lo que resulta en fenoles libres.
Las propiedades químicas del fenol están determinadas porla presencia de un grupo OH en el núcleo de benceno. Estas sustancias pueden entrar en reacciones que son características de los alcoholes (la formación de ésteres, fenolatos, derivados halogenados) y arenos (sustitución de átomos de hidrógeno en el núcleo de benceno por halógenos, grupo nitro, grupo sulfo). Por lo tanto, estas sustancias interactúan fácilmente con los metales, formando fenolato de sodio. Es bajo tales condiciones que se manifiestan las características de la estructura electrónica de moléculas de alcoholes y fenoles.
El fenolato de sodio (o fenóxido) se forma cuandointeracción de álcalis con fenoles. Las propiedades ácidas de los fenoles son relativamente pequeñas. Estas sustancias no manchan el papel de tornasol. El fenolato de sodio, a diferencia de los alcoholatos, puede existir en soluciones acuosas de álcalis, pero no se descompone. Los fenolatos se descomponen fácilmente al interactuar con los ácidos (incluso los más débiles, por ejemplo, el carbón).
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles se expresanmás fuerte que en los alcoholes alifáticos. Introducción en la molécula de los sustituyentes aceptores de electrones fenol (nitro, halógeno, un grupo sulfo, un grupo aldehído y similares) aumenta el movimiento gidroksogrupp de hidrógeno, por lo propiedades ácidas se han mejorado.
La presencia de un mesómero positivo en fenolesel efecto determina sus propiedades nucleofílicas, que son menos pronunciadas en comparación con los alcoholes. Esta propiedad se utiliza para producir los ésteres, pero no participar en las reacciones de los propios fenoles y fenolatos e hidrocarburos halogenados.
La formación de ésteres ocurre cuando los fenoles reaccionan con cloruros de ácido o anhídridos de ácido carboxílico. Al igual que en la formación de ésteres, las reacciones tienen lugar más fácilmente con fenoles de potasio o sodio.
Cuando los halógenos reaccionan a los fenoles, se formanderivados halogenados. La bromación de fenoles se usa en el análisis farmacéutico: el 2,46-tribromofenol es poco soluble en agua y se precipita, lo que permite usar esta reacción para determinar los fenoles en las soluciones.
Nitración de fenol. La acción a fenol un ácido nítrico 20%, una mezcla de o-y p-nitrofenoles que se separan por destilación al vapor (o-nitrofenol se separó por destilación, y el p-nitrofenol permanece en solución).
